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4-二甲氨基吡啶
English: 4-Dimethylaminopyridine
CAS No: 1122-58-3
白色結(jié)晶粉末
產(chǎn)品詳情
4-二甲氨基吡啶(4-Dimethylaminopyridine,簡稱DMAP)是一種廣泛應用于化學合成領域的高效催化劑,其詳細介紹如下:
一、基本信息
化學式:C7H10N2
分子量:122.168
CAS登錄號:1122-58-3
EINECS登錄號:219-282-3
外觀:白色結(jié)晶粉末
熔點:113~114℃
沸點:211℃
水溶性:76 g/L(25℃)
密度:0.906 g/cm3 at 25℃
閃點:110℃
二、物理性質(zhì)
DMAP難溶于己烷、環(huán)己烷,但可溶于多種有機溶劑,如甲醇、乙醇、苯、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷等,同時也可溶于水(7.6g/100g)。
其折射率為1.431(nD20),酸度系數(shù)pKa為9.7(20℃)。
三、化學性質(zhì)
DMAP是一種超強親核的;饔么呋瘎,其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振,能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺/酸的;/酯化反應,其活性約為吡啶的104~106倍。
它具有反應速度快、反應條件溫和、反應收率高、溶劑選擇范圍廣以及催化劑用量少等優(yōu)點。
四、應用領域
化學合成:在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的;、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力。
藥物合成:用于合成多種藥物分子,如抗癌藥物、抗病毒藥物等,提高藥物合成的效率和選擇性。
農(nóng)藥合成:作為農(nóng)藥的原料或中間體,用于合成具有殺蟲、殺菌、除草等活性的農(nóng)藥,提高農(nóng)藥的合成效率和選擇性。
染料和香料合成:在染料合成中提高染料的色澤鮮艷度和穩(wěn)定性;在香料合成中提高香料的純度和香氣持久性。
功能材料合成:用于合成多種功能材料,如高分子材料、光電材料等,提高材料的性能和穩(wěn)定性。
五、安全性
DMAP具有一定的毒性,急性毒性數(shù)據(jù)顯示,大鼠經(jīng)口LD50為250mg/kg,小鼠經(jīng)口LDL0為470mg/kg,兔經(jīng)皮LD50為90mg/kg。
它對皮膚和粘膜有腐蝕性影響,對眼睛有強烈的腐蝕性影響。
因此,在使用和儲存DMAP時,應嚴格遵守相關的安全操作規(guī)程,采取必要的防護措施。
六、合成方法
DMAP的合成方法有多種,其中一種常見的方法是通過吡啶與氯化亞砜在堿性條件下反應得到。具體步驟包括:在磁力攪拌下,向反應瓶中加入吡啶和乙酸乙酯,在冰水浴冷卻下緩慢滴加氯化亞砜,然后加熱反應。反應結(jié)束后,經(jīng)過一系列處理步驟如減壓蒸除溶劑、重結(jié)晶等,最終得到白色片狀晶體DMAP。
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